ХИМИКО-ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА: ОПРЕДЕЛЕНИЕ 2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛГИДРОКСИБЕНЗОЛА

DOI: https://doi.org/None
Номер журнала: 
5
Год издания: 
2017

Е.П. Цацуа (1), А.П. Асташкина (2), кандидат химических наук, В.К. Шорманов (1) , профессор, доктор фармацевтических наук,E-mail: R-WLADIMIR@yandex.ru, М.В. Рымарова (1), кандидат фармацевтических наук, А.О. Квасова (1) 1-Курский государственный медицинский университет; Российская Федерация, 305041, Курск, ул. К. Маркса, д. 3 2-Национальный исследовательский Томский политехнический университет; Российская Федерация, 634050, Томск, пр. Ленина, д. 30

Введение. 2,6-ди-трет-бутилгидроксибензол (2,6-ДТБГОБ) – вещество, обладающее антиоксидантной и противорадиационной активностью и применяющееся в качестве антиокислителя и полупродукта органических синтезов. Соединение токсично для теплокровных организмов, зафиксированы случаи отравления людей. Цель работы – изучение особенностей определения 2,6-ДТБГОБ в тканях печени и крови. Материал и методы. Объект исследования – модельные смеси 2,6-ДТБГОБ с тканью печени. Для идентификации и количественного определения использовали методы ТСХ, УФ- и ИК-спектрофотометрии, реакцию получения аци-нитропроизводного. Результаты. Показана возможность очистки анализируемого вещества от эндогенных веществ биологических матриц методом адсорбционной хроматографии в колонке силикагеля L 40/100 мкм при элюировании смесью растворителей гексан–диоксан (97,5:2,5). Разработаны методики идентификации и количественного определения 2,6-ДТБГОБ в извлечениях из биологического материала методами ТСХ, ИК- и УФ-спектрофотометрии. Установлены оптимальные параметры нитрования 2,6-ДТБГОБ и последующего переведения образующегося нитропроизводного в окрашенную аци-нитросоль. Заключение. Предложена схема исследования тканей органов и крови с целью подтверждения присутствия в них 2,6-ДТБГОБ.

Ключевые слова: 
2
6-ди-трет-бутилгидроксибензол
изолирование
хроматографическая очистка
идентификация
определение
Для цитирования: 
Цацуа Е.П., Асташкина А.П., Шорманов В.К., Рымарова М.В., Квасова А.О. ХИМИКО-ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА: ОПРЕДЕЛЕНИЕ 2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛГИДРОКСИБЕНЗОЛА . Фармация, 2017; 66 (5): 19-24

Список литературы: 
  1. 2,6-di-tert-butylphenol. CAS N: 128-39-2. [Electronic resource]. Access mode: http://www.inchem.org/documents/sids/sids/128392.pdf.
  2. Кудряшов Ю.Б., Беренфельд Б.С. Основы радиационной биофизики. М.: Издательство Московского университета; 1982. [Kudryashov U.B., Berenfeld B.S. Basics of Radiation Biophysics. Moscow: Izdatelstvo Mockovskogo universiteta; 1982 (in Russian)].
  3. Fang Z.-W., Xu D.-Q., Zhang Y.-L., Xiao Y.-Р., Zhao J.-F. The Degradation Characteristics of Degrading Bacterium of 2,6-Di-Tert-Butylphenol. Huan Jing Ke Xue, 2004; 25 (3): 98–101.
  4. Ma H., Li G., Zhang Y., Zhang Z., Fang P. Characteristic and Metabolic pathways of 2,6-Di-tert-butylphenol degradation by Alcaligenes F-3-4. Paper presented at: 2011 Second International Conference on Mechanic Automation and Control Engineering; July 15-17, 2011; Inner Mongolia, China. doi: 10.1109/MACE.2011.5987366. Access mode: http://ieeexplore.ieee.org/ document/5987366
  5. Ogata M., Shin-Ya. K., Urano S., Endo T. Antioxidant Activity of Propofol and Related Monomeric and Dimeric. Compounds Chem. Pharm. Bull., 2005; 53(3): 344–6. doi: org/10.1248/cpb.53.344.
  6. Бергельсон М.Б., Татур И.Р., Миннебаева Э.Р., Спиркин В.Г. Исследование физико-химических свойств экстрактов селективной очистки масляных дистиллятов и их смесей с индустриальными маслами. Труды РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2014; (4): 88–98. [Bergelson М.B., Tatur I.R., Minnebaeva Е.R., Spirkin V.G. Investigation of the physicochemical properties of the extracts of selective purification of oil distillates and their mixtures with industrial oils. Proceedings of the I.M. Gubkin Russian State University of Petroleum and Gas, 2014; (4): 88–98 (in Russian)].
  7. Milaeva E.R., Gerasimova O.A., Jingwei Z., Shpakovsky D.B et al. Synthesis and antioxidative activity of metalloporphyrins bearing 2,6-di-tert-butylphenol pendants. Journal of Inorganic Biochemistry, 2008;102 (5–6): 1348–58.
  8. Ziakas G.N., Rekka E.A., Gavalas A.M., Eleftheriou P.T., Kourounakis P.N. New analogues of butylated hydroxytoluene as anti-inflammatory and antioxidant agents. Bioorg. Med. Chem., 2006;14 (16): 5616–24.
  9. Sentürk M., Gülçin I., Daştan A., Küfrevioğlu O.I., Supuran C.T. Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of human erythrocyte isozymes I and II with a series of antioxidant phenols. Bioorg Med Chem., 2009;17(8): 3207–11. doi: 10.1016/j.bmc.2009.01.067.
  10. Ruiz J., Pérez C., Pouplana R. QSAR study of dual cyclooxygenase and 5-lipoxygenase inhibitors 2,6-di-tert-butylphenol derivatives. Bioorg Med Chem., 2003; 11(19): 4207–16.
  11. Шорманов В.К., Цацуа Е.П., Асташкина А.П. Изучение сохраняемости 2,6-дитретбутилгидроксибензола в биологическом материале. III Международная научно-практическая конференция «Основные проблемы в современной медицине»; Октябрь 11, 2016. Волгоград. [Электронный ресурс]. Режим доступа: http://izron.ru/conference/med/ [Shormanov V.K., Tcatcua E.P., Astashkina A.P. Study of persistence of 2,6 ditretbutilgidroksibenzola in biological material. III mezdunarodnaya nauchno-prakticheskaya konferenciya «Osnovie problemi v sovremennoi medicine»; Октябрь 11, 2016; Volgograd. [Electronic resource]. Access mode: http://izron.ru/conference/med/ (in Russian)].
  12. 128-39-2 (2,6-Di-t-butylphenol). [Electronic resource]. Access mode: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ compound/2_6-di-tert-butylphenol.
  13. Шорманов В.К., Останин М.А., Асташкина А.П., Гришечко О.И., Цацуа Е.П. Особенности распределения 4-метоксигидроксибензола в организме теплокровных животных (крысы) при летальных отравлениях. Судебно-медицинская экспертиза, 2016; 59 (4): 48–53. doi: 10.17116/sudmed201659448-53. [Shormanov V.K., Ostanin M.A., Astashkina A.P., Grishechko O.I., Tcatcua E.P. Features of distribution of 4-metoksigidroksibenzola in the body of warm-blooded animals (rats) in fatal poisonings. Sudebno-medicinskaya ekspertiza, 2016; 59 (4): 48–53. doi: 10.17116/sudmed201659448-53 (in Russian)].
  14. James R., Glen J.B. Synthesis, Biological Evaluation, and Preliminary Structure-Activity Considerations of a Series of Alkylphenols as Intravenous Anesthetic Agents. Journal of Medicinal Chemistry, 1980; 23(12):1350–7.
  15. Gandolli C., eds. The dictionary of substances and their effects. Vol. 3. D. Cambridge: Royal Society of Chemistry; 1999.
  16. Шорманов В.К., Цацуа Е.П., Коропова Т.Ф., Асташкина А.П., Янголенко Г.Г. Особенности определения 2-хлор-1,4-дигидроксибензола в биологическом материале. Судебно-медицинская экспертиза, 2016; 59 (5): 44–50. doi: 10.17116/sudmed201659544-50. [Shormanov V.K., Tcatcua E.P., Koropova T.F., Astashkina A.P., Yangolenko G.G. Features of the definition of 2-chloro-1,4-dihydroxybenzene in biological material. Sudebno-medicinskaya ekspertiza , 2016; 59 (5):44–50. doi: 10.17116/sudmed201659544-50 (in Russian)].