Нажмите на эту строку чтобы перейти к Новостям сайта "Русский врач"

Перейти на сайт журнала "Врач"
Перейти на сайт журнала "Медицинская сестра"
Перейти на сайт журнала "Фармация"
Перейти на сайт журнала "Молекулярная медицина"
Перейти на сайт журнала "Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии"
Журнал включен в российские и международные библиотечные и реферативные базы данных
РИНЦ (Россия)
Регистрационное агентство DOI (США)
Scientific Indexing Services (США)
CAS Source index (США)
Эко-вектор (Россия)
Ulrichsweb (Ulrich’s Periodicals Directory)

Подходы к получению, очистке и стандартизации полипренолов

DOI: https://doi.org/10.29296/25419218-2021-06-03
Номер журнала: 
6
Год издания: 
2021

А.А. Антипина, В.Ю. Балабаньян Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Российская Федерация, 119991, Москва, Ленинские горы, д. 1

Полипренолы представляют собой оригинальный класс природных соединений, уникальность химического строения которых предопределяет их многообразие биологических свойств и широкий спектр фармакологической активности. Будучи донорами олигосахаридов в процессе N-гликозилирования белков, полипренолы принимают непосредственное участие в синтезе гликопротеинов клеточных мембран, что способствует ускорению регенерации и обновлению клеток. За счет своего химического строения полипренолы ведут себя как жирорастворимые антиоксиданты, подавляя окислительный стресс. Кроме того, полипренолы стимулируют обменные процессы и повышают жизнеспособность клеток, повышая текучесть и проницаемость их биологических мембран. На данный момент в России зарегистрирован единственный препарат на основе полипренолов, представляющий собой гепатопротектор. Изучены и иные виды фармакологической активности полипренолов, отмечено их нейропротекторное, противовоспалительное, противоопухолевое, антибактериальное и иные виды фармакологического действия. Разработка новых лекарственных препаратов на основе полипренолов представляет особый научный и практический интерес. Наиболее распространенные источники полипренолов – древесная зелень хвойных растений (различные виды ели, пихты, сосны) и листья гинкго двулопастного (Ginkgo biloba L.). Выделение полипренолов из лекарственного растительного сырья осуществляют посредством экстракции, основанной на различии в растворимости в двух или более органических растворителях. Известны также и иные способы получения полипренолов, такие как сверхкритическая углекислотная экстракция или экстракция глубокими эвтектическими растворителями. Основным методом стандартизации полипренолов является высокоэффективная жидкостная хроматография. Возможно проведение анализа полипренолов методом масс-спектрометрии с ионизацией электроспреем, масс-спектрометрией с фотоионизацией при атмосферном давлении, времяпролетной масс-спектрометрией с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией.
Ключевые слова: 
полипренолы
экстракция
высокоэффективная жидкостная хроматография
ионизация электроспреем
фотоионизация при атмосферном давлении
матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация
Для цитирования: 
Антипина А.А., Балабаньян В.Ю. Подходы к получению, очистке и стандартизации полипренолов . Фармация, 2021; 70 (6): 15-19https://doi.org/10.29296/25419218-2021-06-03
Список литературы: 
  1. Rip J.W., Rupar C.A., Ravi K., Carroll K.K. Distribution, metabolism and function of dolichol and polyprenols. Prog Lipid Res. 1985; 24 (4): 269–309. DOI: 10.1016/0163-7827(85)90008-6
  2. Yang L., Wang C.Z., Ye J.Z., Li H.T. Hepatoprotective effects of polyprenols from Ginkgo biloba L. leaves on CCl4-induced hepatotoxicity in rats. Fitoterapia. 2011; 82 (6): 834–40. DOI: 10.1016/j.fitote.2011.04.009
  3. Cavallini G., Sgarbossa A., Parentini I. et al. A Component of the Cellular Antioxidant Machinery. Lipids. 2016; 51 (4): 477–86. DOI: 10.1007/s11745-016-4137-x
  4. Ciepichal E., Jemiola-Rzeminska M., Hertel J. et al. Configuration of polyisoprenoids affects the permeability and thermotropic properties of phospholipid/polyisoprenoid model membranes. Chem. Phys. Lipids. 2011; 164 (4): 300–6. DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2011.03.004
  5. Soultanov V., Fedotova J., Nikitina T. et al. Antidepressant-Like Effect of Ropren® in β-Amyloid-(25-35) Rat Model of Alzheimer's Disease with Altered Levels of Androgens. Mol. Neurobiol. 2017; 54 (4): 2611–21. DOI: 10.1007/s12035-016-9848-8
  6. Fedotova J., Soultanov V., Nikitina T. et al. Cognitive-enhancing activities of the polyprenol preparation Ropren® in gonadectomized β-amyloid (25-35) rat model of Alzheimer's disease. Physiol. Behav., 2016; 157: 55-62. DOI: 10.1016/j.physbeh.2016.01.035
  7. Wang C., He L., Yan M., Zheng G., Liu X. Effects of polyprenols from pine needles of Pinus massoniana on ameliorating cognitive impairment in a d-galactose-induced mouse model. Age (Dordr). 2014; 36 (4): 9676. DOI: 10.1007/s11357-014-9676-6
  8. Шустов Е.Б., Кашуро В.А., Батоцыренова Е.Г. и др. Полипренолы как перспективные нейрофармакологические средства. Биомедицина. 2020; 16 (3): 125–9. DOI: 10.33647/2074-5982-16-3-125-129 [Shustov E.B., Kashuro V.A., Batocyrenova E.G. et al. Polyprenols as promising neuropharmacological agents. Biomeditsina. 2020; 16 (3): 125–9. DOI: 10.33647/2074-5982-16-3-125-129 (in Russian)]
  9. Санин А.В., Ганшина И.В., Судьина Г.Ф. и др. Фосфорилированные полипренолы – новый класс соединений с противовоспалительной и бронхолитической активностью. Инфекция и иммунитет. 2011; 4: 355–60. DOI: 10.15789/2220-7619-2011-4-355-360 [Sanin A.V., Ganshina I.V., Sud'ina G.F. Phosphorilated polyprenols – a new class of compounds with anti-inflammatory and bronchodilator activity. Infektsiya i immunitet. 2011; 4: 355–60. DOI: 10.15789/2220-7619-2011-4-355-360 (in Russian)]
  10. Sari D., Basyuni M., Hasibuan P. et al. Cytotoxic and Antiproliferative Activity of Polyisoprenoids in Seventeen Mangroves Species Against WiDr Colon Cancer Cells. Asian. Pac. J. Cancer. Prev. 2018; 19 (12): 3393–400. DOI: 10.31557/apjcp.2018.19.12.3393
  11. Tao R., Wang C., Ye J. et al. Antibacterial, cytotoxic and genotoxic activity of nitrogenated and haloid derivatives of C50–C60 and C70–C120 polyprenol homologs. Lipids Health Dis. 2016; 15: 175. DOI: 10.1186/s12944-016-0345-x
  12. Kukina T. The Siberian flora as a source of polyisoprenoids. Materials, Methods & Technologies. 2017; 11: 63–75.
  13. Международный патент № WO2005086603A3, МПК С07С 29/86. Extraction method for polyprenols : № PCT/KR2005/000723 : заявл. 14.03.2005 : опубл. 22.09.2005 / Kwon S.-r. [International patent №WO2005086603A3, IPC С07С 29/86. Extraction method for polyprenols : №PCT/KR2005/000723 : appl. 14.03.2005 : publ. 22.09.2005 / Kwon S.-r.]
  14. 14. Султанов В.С. Способ получения полипренолов из нейтральных экстрактивных веществ древесной зелени хвойных пород. Патент Российской Федерации № RU 2708234C1. МПК C07C 29/00 (2019.08).: № 2019107858: заявл. 19.03.2019 : опубл. 05.12.2019 / [Sultanov V.S. Method of obtaining polyprenols from neutral extractives of coniferous greenery. Patent of Russian Federation № RU 2708234C1. IPC МПК C07C 29/00 (2019.08).: № 2019107858: appl. 19.03.2019: publ. 05.12.2019 / (in Russian)]
  15. Jozwiak A., Brzozowski R., Bujnowski Z. et al. Application of supercritical CO 2 for extraction of polyisoprenoid alcohols and their esters from plant tissues. J. Lipid Res. 2013; 54: 2023–8. DOI: 10.1194/jlr.D038794
  16. Zhang C., Li M., Qi Z. et al. The construction of a green and efficient system for the separation of polyprenols from Ginkgo biloba leaves. Process Biochemistry. 2021; 100 (47): 252–9. DOI: 10.1016/j.procbio.2020.10.013
  17. Zhang C., Wang C., Tao R., Ye J. Separation of polyprenols from Ginkgo biloba leaves by a nano silica-based adsorbent containing silver ions. J. of Chromatography A. 2019; 1590: 58–64. DOI: 10.1016/j.chroma.2019.01.047
  18. Carlson T., Skorupinska-Tudek K., Hertel J. et al. Single polyprenol and dolichol isolation by semipreparative high-perfomance liquid chromatography technique. The J. of Lipid Research. 2000; 41: 1177–80. DOI: 10.1016/S0022-2275(20)32025-3
  19. Vanaga I., Gubernator J., Nakurte I. et al. Identification of Abies sibirica L. Polyprenols and Characterisation of Polyprenol-Containing Liposomes. Molecules. 2020; 25, 1801. DOI: 10.3390/molecules25081801
  20. Takahashi K. Polymer analysis by supercritical fluid chromatography. J. of Bioscience and Bioengineering. 2013; 116 (2): 133–40. DOI: 10.1016/j.jbiosc.2013.02.001
  21. D’Alexandri F., Tonhosolo R., Kimura E., Katzin A. Mass spectrometry analysis of polyisoprenoids alcohols and carotenoids via ESI(Li(+))-MS/MS. Methods Mol. Biol. 2009; 580: 109–28. DOI: 10.1007/978-1-60761-325-1_6
  22. Kania M., Skorupinska-Tudek K., Swiezewska E, Danikiewicz W. Atmospheric pressure photoionization mass spectrometry as a valuable method for the identification of polyisoprenoid alcohols. Rapid. Commun. Mass Spectrom. 2012; 26: 1705–10. DOI: 10.1002/rcm.6280