Подходы к получению, очистке и стандартизации полипренолов

Скачать статью в PDF
DOI: https://doi.org/10.29296/25419218-2021-06-03
Номер журнала: 
6
Год издания: 
2021

А.А. Антипина, В.Ю. Балабаньян Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Российская Федерация, 119991, Москва, Ленинские горы, д. 1

Полипренолы представляют собой оригинальный класс природных соединений, уникальность химического строения которых предопределяет их многообразие биологических свойств и широкий спектр фармакологической активности. Будучи донорами олигосахаридов в процессе N-гликозилирования белков, полипренолы принимают непосредственное участие в синтезе гликопротеинов клеточных мембран, что способствует ускорению регенерации и обновлению клеток. За счет своего химического строения полипренолы ведут себя как жирорастворимые антиоксиданты, подавляя окислительный стресс. Кроме того, полипренолы стимулируют обменные процессы и повышают жизнеспособность клеток, повышая текучесть и проницаемость их биологических мембран. На данный момент в России зарегистрирован единственный препарат на основе полипренолов, представляющий собой гепатопротектор. Изучены и иные виды фармакологической активности полипренолов, отмечено их нейропротекторное, противовоспалительное, противоопухолевое, антибактериальное и иные виды фармакологического действия. Разработка новых лекарственных препаратов на основе полипренолов представляет особый научный и практический интерес. Наиболее распространенные источники полипренолов – древесная зелень хвойных растений (различные виды ели, пихты, сосны) и листья гинкго двулопастного (Ginkgo biloba L.). Выделение полипренолов из лекарственного растительного сырья осуществляют посредством экстракции, основанной на различии в растворимости в двух или более органических растворителях. Известны также и иные способы получения полипренолов, такие как сверхкритическая углекислотная экстракция или экстракция глубокими эвтектическими растворителями. Основным методом стандартизации полипренолов является высокоэффективная жидкостная хроматография. Возможно проведение анализа полипренолов методом масс-спектрометрии с ионизацией электроспреем, масс-спектрометрией с фотоионизацией при атмосферном давлении, времяпролетной масс-спектрометрией с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией.
Ключевые слова: 
полипренолы
экстракция
высокоэффективная жидкостная хроматография
ионизация электроспреем
фотоионизация при атмосферном давлении
матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация
Для цитирования: 
Антипина А.А., Балабаньян В.Ю. Подходы к получению, очистке и стандартизации полипренолов . Фармация, 2021; 70 (6): 15-19https://doi.org/10.29296/25419218-2021-06-03
Список литературы: 
  1. Rip J.W., Rupar C.A., Ravi K., Carroll K.K. Distribution, metabolism and function of dolichol and polyprenols. Prog Lipid Res. 1985; 24 (4): 269–309. DOI: 10.1016/0163-7827(85)90008-6
  2. Yang L., Wang C.Z., Ye J.Z., Li H.T. Hepatoprotective effects of polyprenols from Ginkgo biloba L. leaves on CCl4-induced hepatotoxicity in rats. Fitoterapia. 2011; 82 (6): 834–40. DOI: 10.1016/j.fitote.2011.04.009
  3. Cavallini G., Sgarbossa A., Parentini I. et al. A Component of the Cellular Antioxidant Machinery. Lipids. 2016; 51 (4): 477–86. DOI: 10.1007/s11745-016-4137-x
  4. Ciepichal E., Jemiola-Rzeminska M., Hertel J. et al. Configuration of polyisoprenoids affects the permeability and thermotropic properties of phospholipid/polyisoprenoid model membranes. Chem. Phys. Lipids. 2011; 164 (4): 300–6. DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2011.03.004
  5. Soultanov V., Fedotova J., Nikitina T. et al. Antidepressant-Like Effect of Ropren® in β-Amyloid-(25-35) Rat Model of Alzheimer's Disease with Altered Levels of Androgens. Mol. Neurobiol. 2017; 54 (4): 2611–21. DOI: 10.1007/s12035-016-9848-8
  6. Fedotova J., Soultanov V., Nikitina T. et al. Cognitive-enhancing activities of the polyprenol preparation Ropren® in gonadectomized β-amyloid (25-35) rat model of Alzheimer's disease. Physiol. Behav., 2016; 157: 55-62. DOI: 10.1016/j.physbeh.2016.01.035
  7. Wang C., He L., Yan M., Zheng G., Liu X. Effects of polyprenols from pine needles of Pinus massoniana on ameliorating cognitive impairment in a d-galactose-induced mouse model. Age (Dordr). 2014; 36 (4): 9676. DOI: 10.1007/s11357-014-9676-6
  8. Шустов Е.Б., Кашуро В.А., Батоцыренова Е.Г. и др. Полипренолы как перспективные нейрофармакологические средства. Биомедицина. 2020; 16 (3): 125–9. DOI: 10.33647/2074-5982-16-3-125-129 [Shustov E.B., Kashuro V.A., Batocyrenova E.G. et al. Polyprenols as promising neuropharmacological agents. Biomeditsina. 2020; 16 (3): 125–9. DOI: 10.33647/2074-5982-16-3-125-129 (in Russian)]
  9. Санин А.В., Ганшина И.В., Судьина Г.Ф. и др. Фосфорилированные полипренолы – новый класс соединений с противовоспалительной и бронхолитической активностью. Инфекция и иммунитет. 2011; 4: 355–60. DOI: 10.15789/2220-7619-2011-4-355-360 [Sanin A.V., Ganshina I.V., Sud'ina G.F. Phosphorilated polyprenols – a new class of compounds with anti-inflammatory and bronchodilator activity. Infektsiya i immunitet. 2011; 4: 355–60. DOI: 10.15789/2220-7619-2011-4-355-360 (in Russian)]
  10. Sari D., Basyuni M., Hasibuan P. et al. Cytotoxic and Antiproliferative Activity of Polyisoprenoids in Seventeen Mangroves Species Against WiDr Colon Cancer Cells. Asian. Pac. J. Cancer. Prev. 2018; 19 (12): 3393–400. DOI: 10.31557/apjcp.2018.19.12.3393
  11. Tao R., Wang C., Ye J. et al. Antibacterial, cytotoxic and genotoxic activity of nitrogenated and haloid derivatives of C50–C60 and C70–C120 polyprenol homologs. Lipids Health Dis. 2016; 15: 175. DOI: 10.1186/s12944-016-0345-x
  12. Kukina T. The Siberian flora as a source of polyisoprenoids. Materials, Methods & Technologies. 2017; 11: 63–75.
  13. Международный патент № WO2005086603A3, МПК С07С 29/86. Extraction method for polyprenols : № PCT/KR2005/000723 : заявл. 14.03.2005 : опубл. 22.09.2005 / Kwon S.-r. [International patent №WO2005086603A3, IPC С07С 29/86. Extraction method for polyprenols : №PCT/KR2005/000723 : appl. 14.03.2005 : publ. 22.09.2005 / Kwon S.-r.]
  14. 14. Султанов В.С. Способ получения полипренолов из нейтральных экстрактивных веществ древесной зелени хвойных пород. Патент Российской Федерации № RU 2708234C1. МПК C07C 29/00 (2019.08).: № 2019107858: заявл. 19.03.2019 : опубл. 05.12.2019 / [Sultanov V.S. Method of obtaining polyprenols from neutral extractives of coniferous greenery. Patent of Russian Federation № RU 2708234C1. IPC МПК C07C 29/00 (2019.08).: № 2019107858: appl. 19.03.2019: publ. 05.12.2019 / (in Russian)]
  15. Jozwiak A., Brzozowski R., Bujnowski Z. et al. Application of supercritical CO 2 for extraction of polyisoprenoid alcohols and their esters from plant tissues. J. Lipid Res. 2013; 54: 2023–8. DOI: 10.1194/jlr.D038794
  16. Zhang C., Li M., Qi Z. et al. The construction of a green and efficient system for the separation of polyprenols from Ginkgo biloba leaves. Process Biochemistry. 2021; 100 (47): 252–9. DOI: 10.1016/j.procbio.2020.10.013
  17. Zhang C., Wang C., Tao R., Ye J. Separation of polyprenols from Ginkgo biloba leaves by a nano silica-based adsorbent containing silver ions. J. of Chromatography A. 2019; 1590: 58–64. DOI: 10.1016/j.chroma.2019.01.047
  18. Carlson T., Skorupinska-Tudek K., Hertel J. et al. Single polyprenol and dolichol isolation by semipreparative high-perfomance liquid chromatography technique. The J. of Lipid Research. 2000; 41: 1177–80. DOI: 10.1016/S0022-2275(20)32025-3
  19. Vanaga I., Gubernator J., Nakurte I. et al. Identification of Abies sibirica L. Polyprenols and Characterisation of Polyprenol-Containing Liposomes. Molecules. 2020; 25, 1801. DOI: 10.3390/molecules25081801
  20. Takahashi K. Polymer analysis by supercritical fluid chromatography. J. of Bioscience and Bioengineering. 2013; 116 (2): 133–40. DOI: 10.1016/j.jbiosc.2013.02.001
  21. D’Alexandri F., Tonhosolo R., Kimura E., Katzin A. Mass spectrometry analysis of polyisoprenoids alcohols and carotenoids via ESI(Li(+))-MS/MS. Methods Mol. Biol. 2009; 580: 109–28. DOI: 10.1007/978-1-60761-325-1_6
  22. Kania M., Skorupinska-Tudek K., Swiezewska E, Danikiewicz W. Atmospheric pressure photoionization mass spectrometry as a valuable method for the identification of polyisoprenoid alcohols. Rapid. Commun. Mass Spectrom. 2012; 26: 1705–10. DOI: 10.1002/rcm.6280