Качественный и количественный анализ основных производных псоралена сока борщевика Сосновского

DOI: https://doi.org/10.29296/25419218-2022-03-02
Номер журнала: 
3
Год издания: 
2022

В.П. Агеев(1), В.И. Шляпкина(1), О.А. Куликов(1), А.В. Заборовский(2), Л.А. Тарарина(2)
1-ФГБОУ ВО «Национальный исследовательский
Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарева»,
Российская Федерация, 430005, Саранск, ул. Большевистская, 68
2-ФГБОУ ВО «Московский государственный медико-стоматологический университет
им. А.И. Евдокимова» Министерства здравоохранения Российской Федерации,
127473, Москва, ул. Делегатская, д. 20, стр. 1

Введение. Борщевик Сосновского (БС) (Heracleum sosnowskyi M.) является опасным сорняком и обладает выраженным фотосенсибилизирующем действием, обусловленным наличием во всех частях растения фуранокумаринов. Из-за большой биомассы, быстрого роста и неприхотливости к природным условиям он перспективен в качестве лекарственного растительного сырья, пригодного для производства фотосенсибилизаторов для PUVA-терапии. Цель исследования – провести качественное и количественное определение производных псоралена в соке БС. Материалы и методы. Для исследования использовали дикорастущие образцы сырья. Сырье БС заготавливали в период цветения растения. Для исследования содержания фуранокумаринов БС использовали сок, полученный из надземной части растения. Сок подвергали экстракции с помощью хлороформа. Очистку и разделение экстракта производили с помощью градиентной колоночной хроматографии. Фракции экстракта подвергали качественному и количественному анализу с помощью тонкослойной хроматографии, спектрофотомерии, ядерной магнитно-резонансной (ЯМР) спектроскопии и высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Результаты. В ходе колоночной хроматографии экстракта сока БС получены 6 основных фракций и наиболее богатая фуранокумаринами фракция экстракта. По данным тонкослойной хроматографии, спектрофотометрии и ЯМР-спектроскопии основными фуранокумаринами сока БС являются производные псоралена. По данным ВЭЖХ содержание 8-метоксипсоралена в соке БС составило 1,332 г/л, а 5-метоксипсоралена – 0,034 г/л. Заключение. Сырье БС может являться источником фуранокумаринов для нужд фармации, а представленные в исследовании методы анализа лечь в основу его стандартизации. БС став дикорастущим источником лекарственного сырья может подвергаться регулярной заготовке, что может сократить площадь его распространения.
Ключевые слова: 
борщевик Сосновского
Heracleum sosnowskyi M.
производные псоралена
спектрофотометрия,
онкослойная хроматография
высокоэффективная жидкостная хроматография
экстракция
ядерная магнитно-резонансная спектроскопия
Для цитирования: 
Агеев В.П., Шляпкина В.И., Куликов О.А., Заборовский А.В., Тарарина Л.А. Качественный и количественный анализ основных производных псоралена сока борщевика Сосновского. Фармация, 2022; (3): 10-17https://doi.org/10.29296/25419218-2022-03-02
Список литературы: 
  1. Nielsen C., Ravn H.P., Nentwig W. and Wade M. (eds.). The Giant Hogweed Best Practice Manual. Guidelines for the management and control of an invasive weed in Europe. Forest & Landscape Denmark, Hoersholm. 2005; 44.
  2. Куценко В.П., Ковалева Д.Д., Миронова Н.Р., Леденцова С.С., Безвуляк Е.И., Селиверстов П.В., Борщевик Сосновского и фотохимический дерматит. Медицинская сестра. 2022; 24 (3): 19–22. DOI: https:// doi.org/10.29296/25879979-2022-03-03 [Kucenko V.P., Kovaleva D.D., Mironova N.R., Ledencova S.S., Bezvulyak E.I., Seliverstov P.V. Sosnovsky's hogweed and photochemical dermatitis. Medicinskaya sestra. 2022; 24 (3): 19–22. DOI: https:// doi.org/10.29296/25879979-2022-03-03 (in Russian)]
  3. Wang C.-C., Wang Y.-X., Yu N.-Q. et al. Brazilian Green Propolis Extract Synergizes with Protoporphyrin IX-mediated Photodynamic Therapy via Enhancement of Intracellular Accumulation of Protoporphyrin IX and Attenuation of NF-κB and COX-2. Molecules. 2017; 22 (5): 732. DOI: 10.3390/molecules22050732
  4. Lin H.-J., Ho J.-H., Tsai L.-C. et al., Synthesis and In Vitro Photocytotoxicity of 9-/13-Lipophilic Substituted Berberine Derivatives as Potential Anticancer Agents. Molecules. 2020; 25 (3): 677. DOI: 10.3390/molecules25030677
  5. Mazur Y., Lavie G., 2001. Heliantrone derivatives as anti-cancer agents. US 6,229,048 B1. Assignees: Yeda Research and Development Co. Ltd. at the Weizmann Institute of Science, Rehovot (IL); New York University, New York, NY (US)
  6. Bartnik, M., Mazurek, A.K., Isolation of methoxyfuranocoumarins from Ammi majus by centrifugal partition chromatography. J. Chromatogr. Sci. 2016; 54 (1): 10–6. DOI: 10.1093/chromsci/bmv098
  7. Fathallah N., Raafat M.M., Issa M.Y. et al., Bio-Guided Fractionation of Prenylated Benzaldehyde Derivatives as Potent Antimicrobial and Antibiofilm from Ammi majus L. Fruits-Associated Aspergillus amstelodami. Molecules. 2019; 24 (22): 4118. DOI: 10.3390/molecules24224118
  8. Bruni R., Barreca D., Protti M. et al., Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest. Molecules. 2019; 24 (11): 2163. DOI: 10.3390/molecules24112163
  9. Аndreevа L.V., Sosnowsky hogweed: new ways to use. BAICSEM IOP Conf. Series: Earth and Environmental Science. 2020; 613: 012006. DOI: 10.1088/1755-1315/613/1/0120062
  10. Tkachenko K., Heteromericarpy of Heracleum sosnowskyi Manden. (Umbelliferae = Apiaceae). Proceedings on applied botany, genetics and breeding. 2021; 181: 156–63. DOI: 10.30901/2227-8834-2020-4-156-163.
  11. Dehghan H., Sarrafi Y., Salehi P. et al., α-Glucosidase inhibitory and antioxidant activity of furanocoumarins from Heracleum persicum. Med. Chem. Res. 2017; 26: 849–55. DOI: 10.1007/s00044-017-1796-y
  12. Vandermolen K.M., Cech N.B., Paine M.F. et al., Rapid quantitation of furanocoumarins and flavonoids in grapefruit juice using ultra-performance liquid chromatography Phytochem. Anal. 2013; 24: 654–60. DOI: 10.1002/pca.2449
  13. Fulmer G.R., Miller A.J.M., Sherden N.H. et al. NMR Chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the organometallic chemist. Organometallics. 2010; 29: 2176–9. DOI: 10.1021/om100106e
  14. Wagner H., Bladt S., Plant drug analysis. A thin layer chromatography atlas. Second edition. Springer, USA. 1996; 384. DOI:10.1007/978-3-642-00574-9
  15. He F., Wang M., Gao M. et al., Chemical composition and biological activities of Gerbera anandria. Molecules. 2014; 19 (4): 4046–57. DOI: 10.3390/molecules19044046